De solo imaginarme la situación : Kayak inundado y el tripulante tratando de llegar con el brazo debajo del kay para sacarlos, .. me dan ganas de ponerme el salvavidas ! jeje !
Fuera de broma, la recomendación es nunca tapar los imbornales, y de hacerlo, se supone que es en aguas calmas y sin la posibilidad que embarques agua; cosa que por la pregunta no estás descartando. Aún en esos casos, poner (y sacar) los tapones desde arriba es lo más lógico, simple, y práctico. No hay motivo para complicarse la vida !
Saludos !